ในการแข่งขันเรือประจำปีของวัดต่าง ๆ นั้นนับว่าเป็นปกติวิสัย แต่วัดใดที่จัดให้มีการแข่งเรือและมีคู่เรือชิง เดิมพันแล้ว จะทำให้งานแข่งเรือของวัด นั้น ๆ มีชีวิตชีวาขึ้นมาทันทีเพราะ จะเป็นการดึงดูดผู้ชมเข้าไป ชมการแข่งขันกันมาก ฉะนั้น การแข่งขันเรือที่มีการเดิมพันจึงจัดได้ว่าเป็นการแข่งเรือครั้งสำคัญ ที่จะนำมา เล่าสู่กันฟังพอสังเขป

การแข่งขันเรือชิงเดิมพันในสมัยก่อนมีน้อยมากและเดิมพันก็มีน้อย เช่น เรือไกรทอง ของวัดหัวดง อำเภอเมือง จังหวัด พิจิตร เคยพาย เดิมพันกับ เรือเพชรน้ำค้าง จังหวัด สิงห์บุรี เรือธนูทอง พายเดิมพันกับเรือศรีธารา เรือแม่ขวัญ มงคลทอง พายเดิมพัน กับเรือประกายเพชร เรือประกายเพชร พายเดิมพันกับเรือผ่องนภา เรือแม่ขวัญมงคล ทองพายเดิมพัน กับเรือ เทวีนันทวัน เพชรน้อยและช้างแก้ว แต่การพายในครั้งนั้น ๆ ไม่ค่อยเป็นข่าว โด่งดังอะไรมากนัก เพราะยังขาดการ ประชาสัมพันธ์งาน

การแข่งขันเรือเดิมพันที่แพร่หลายในปัจจุบันเกิดจากทางวัดราชช้างขวัญซึ่งเป็นวัดหนึ่งในจังหวัดพิจิตรที่กล้าจัดเป็น ครั้ง สำคัญที่รวบรวม ไว้ใน ประวัติการแข่งเรือและเป็นวัดแรกที่กล้า ลงทุน ชิญเรือต่างจังหวัด มาพายเดิมพัน กับเรือดัง ของจังหวัดพิจิตร นั่นก็คือในปี พ.ศ.2522 ผู้ใหญ่สมพงษ์ ทิมพงษ์ ผู้ใหญ่บ้านหมู่ที่ 1 ตำบลปากทาง ซึ่งเป็นประธาน จัดงาน แข่งเรือประเพณีของวัดราชช้างขวัญได้เชิญเรือศรีสุริโยทัยจากวัดจุฬามณี อำเภอบางบาล จังหวัด พระนคร ศรีอยุธยา ซึ่งมีผู้ใหญ่ถวิล แสงจักร เป็นผู้จัดการ โดยคิดค่าลากจูงเป็นเงินสด 20,000.- บาท มาพายเดิมพัน กับเรือ แม่พิกุลทอง จากวัดบึงตะโกน อำเภอเมือง จังหวัดพิจิตร ซึ่งมีคุณเผอิญ จิตรากร เป็นผู้จัดการเรือ โดยคิดค่าลากจูง 5,000.- บาท พายชิงรางวัลเงินสด 200,000.- บาท (พายเดิมพันข้างละ 100,000.- บาท) และได้เชิญคุณไพฑูรย์ แก้วทอง ในสมัยนั้น เป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎร จังหวัดพิจิตร มาเป็นประธานตัดสินเรือครั้งนี้ ผลปรากฏ ว่าในเที่ยว แรกเรือแม่พิกุลทอง จากจังหวัดพิจิตรเป็นฝ่ายชนะ ในเที่ยวที่ 2 เรือศรีสุริโยทัยเป็นฝ่ายชนะ จึงยกเลิกเดิมพันกันไป หลังจากปี 2522 เป็นต้นมา การพายเรือเดิมพันจึงได้ระบาดแพร่หลายจากวงเงินหมื่นเป็นแสน เป็นล้านและเป็นสิบล้าน ซึ่งจะนำมาเล่าสู่กันฟังดังนี้.-

ในปี พ.ศ.2523 เป็นปีที่มีการแข่งเรือครั้งสำคัญที่สุด จะนับว่าเป็นครั้งประวัติศาสตร ์ที่ขณะนี้ยังหาเรือคู่ใดลบสถิต ิเงินเดิมพันไม่ได้ นั่นคือ ทางวัดท่าหลวงได้จัดงานแข่งเรือประจำปีและจัดให้มีเรือคู่พิเศษพายชิงรางวัลเงินสด 3 ล้านบาท ระหว่างเรือศรทอง จากวัดวังกลม อำเภอเมือง จังหวัดพิจิตร ซึ่งมีคุณประทีป ชัยสุวิรัตน์ เป็นผู้จัดการเรือ พายกับ เทวีนันทวัน ซึ่งมีคุณสมชัย ฤกษ์วรารักษ์ หรือรู้จักกันดีในนามของเสี่ยแหย เป็นผู้จัดการ ผลการแข่งขัน ปรากฏว่า เรือเทวีนันทวนันชนะทั้ง 2 เที่ยว ได้รับเงินรางวัลไป ในเวลา 2 เดือนต่อมาเรือคู่นี้ได้พบกัน อีกครั้งหนึ่ง ที่สนามวัดเกาะหงษ์ อำเภอเมือง จังหวัดนครสวรรค์ ซึ่งการพบกันครั้งนี้นับว่าเป็นประวัติการณ์ที่มีการเล่นเดิมพันกันสุงสุด ทางคณะกรรมการ ได้จัดโต๊ะมุมน้ำเงินรับเก็บเดิมพันทั้ง 2 ฝ่าย ฝ่ายใดเงินเดิมพันเข้ามาก็จะ ประกาศให้ฝ่ายตรงข้าม นำเงินเข้าไปประกบ สรุปรวม เรือคู่นี้ พายกันครั้งนั้นประมาณ 10 ล้านบาท ผลก็ปรากฏว่า เรือศรทอง จากวัดวังกลม อำเภอเมือง จังหวัดพิจิตร ล้างแค้นได้สำเร็จเอาชนะเรือเทวีนันทวัน ทั้งสองเที่ยว ซึ่งเป็นปมปริศนาของคนวิเศษชัยชาญ จังหวัดอ่างทอง มาจนทุกวันนี้

ในปี พ.ศ.2524 ทางวัดท่าหลวง อำเภอเมือง จังหวัดพิจิตร ได้จัดงานแข่งเรือประเพณีขึ้นโดยมีคู่เรือคู่พิเศษชิงรางวัล เงินสด 100,000.- บาท ระหว่างเรือแม่ขวัญมงคลทอง อำเภอเมือง จังหวัดพิจิตร กับเรือกิจสังคม จากวัดเกาะหงษ์ อำเภอเมือง จังหวัดนครสวรรค์ ผลปรากฏว่าเรือ แม่ขวัญมงคลทองชนะทั้ง 2 เที่ยว ได้รับรางวัลเงินสด 100,000.- บาท ไป และในปีนี้เรือทั้งคู่ได้ไปพายแก้มือกันที่วัดตะเคียนเลื่อน อำเภอเมือง จังหวัดนครสวรรค์ ชิงรางวัลเงินสดเท่าเดิม ผลปรากฏว่าในเที่ยวแรกเรือกิจสังคมเป็นฝ่ายชนะ แต่ในเที่ยวที่สองเรือแม่ขวัญมงคลทองเป็นฝ่าย
ชนะ จึงได ้ยกเลิก เดิมพันกันไป